Comme beaucoup de rappeurs à succès, J Cole a débuté en diffusant des mixtapes dans la rue. Cela l’a conduit à signer un contrat avec Roc Nation, la gigantesque entreprise de divertissement détenue par Jay-Z. Son premier album, "Cole World: The Sideline Story", sorti en 2011, a fait une entrée fracassante dans les charts du Billboard 200, et il n’a cessé de grimper depuis. Il a commencé par écrire des paroles à thème pop, mais a rapidement basculé vers des sujets plus engagés socialement à mesure que sa popularité grandissait. Ses albums suivants lui ont permis d’égaler des records incroyables, notamment en devenant le seul artiste depuis les Beatles à avoir six titres dans le Top 20 du Billboard la même semaine. Cette domination des charts a fait de J Cole une icône du rap, en plus de lui valoir un Grammy Award.
Les albums de J Cole restent très demandés, témoignant de son influence profonde sur la musique et la culture populaire. On trouve certaines de ses sorties les plus célèbres, comme le vinyle J Cole The Off-Season. Il s'est également fait un nom en tant que producteur, collaborant avec des géants de l’industrie tels que Janet Jackson et Kendrick Lamar. En 2007, J Cole a fondé son propre label, Dreamville Records, qui a signé des artistes ayant par la suite atteint des ventes platine.
Le mythe de J Cole n’a fait que croître en pertinence culturelle, tout comme la valeur de ses produits dérivés. Il est devenu actionnaire de Tidal et a lancé le Dreamville Festival. Il est également ambassadeur de la marque Puma et a collaboré avec celle-ci pour lancer une gamme de chaussures de basket-ball. Le rap reste un élément central de son identité, et ses disques vinyles et sa musique continuent de conserver leur valeur.